Chelsea Hotel é um documentário sobre o mais icónico hotel da cidade de Nova Iorque que, ao longo da sua existência, foi morada de algumas das maiores personalidades do mundo das artes: Mark Twain, Jean-Paul Sartre, Simone de Beauvoir, Thomas Wolfe, Jack Kerouac, Bob Dylan, Charles Bukowski, Janis Joplin, Patti Smith, Leonard Cohen, Stanley Kubrick, entre outros. No entanto, tudo isso mudou e os dias de junkies a correrem pelos corredores e das frequentes overdoses após as festas fazem agora parte do passado do hotel, o que ao invés de ser um alívio é, para muitos, uma decepção. Hoje em dia, apesar do hotel Chelsea estar ainda aberto ao público, as regras não permitem que novos hóspedes se alojem por mais de 24 noites seguidas, apesar de ter ainda vários hóspedes permanentes, sobre os quais paira uma ameaça de despejo. Tudo para que a unidade possa tornar-se mais cosmopolita.